1871年底，詹天佑在谭伯中的建议下报名参加了“选送幼儿出洋肄业”的招生，并顺利地通过了考试。
就这样，年少的詹天佑随容闳乘轮船由香港出发抵达上海，在预备学校进行“番书”（英文）的强化训练。1872年8月，包括詹天佑在内的约30个学生远赴美国，开始了海外求学生活。
1876年，詹天佑以优异的成绩考取了纽海文中学。就在这一年，国内的第一条用于运输的铁路通车。当时的一些所谓读圣贤书的士绅们，看到这庞然大物，都大惊失色，认为这怪东西破坏了风水，危及自家性命，居然聚众把铁路全部拆毁，将铁轨投入河中。
一天，课间休息的时候，一个美国学生来到詹天佑面前，嘲讽地说：“听说大英帝国在中国修了一条铁路，你们的皇帝却硬说那是怪物，把它拆了，扔到河里去了。”“哈哈哈……”又是一阵哄笑。詹天佑怒视着这群傲慢的洋学生，强忍屈辱，愤然离开了教室。